Igreja Matriz
Um dos principais monumentos porto-santenses é a Igreja Matriz (também chamada Igreja de Nossa Senhora da Piedade), situada no Largo do Pelourinho em plena cidade do Porto Santo, a qual, por várias vezes, foi incendiada por piratas e corsários que aportavam na Ilha. Hoje, conserva no seu interior belíssimos altares e telas, da autoria de Martim Conrado e Max Romer, cuja arte prende a atenção de todos os que visitam este templo.
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Casa-Museu de Cristóvão Colombo
Junto à Igreja Matriz encontra-se a Casa, hoje Museu, que consta ter sido a moradia do navegador genovês Cristóvão Colombo, aquando da sua passagem pela Ilha.
Mas as ligações do descobridor das Américas à Ilha não se ficam pela mera especulação, pois é certo que Colombo contraiu matrimónio com Filipa Moniz, filha de Bartolomeu Perestrelo, 1º Capitão Donatário do Porto Santo, o que por si só torna credível a teoria daqueles que defendem que a viagem da descoberta da América teria aqui sido preparada.
Dentre diversos objectos de grande interesse, como mapas, instrumentos de navegação e iluminuras, podemos apreciar a sua figura num busto esculpido que se encontra no pátio da casa.
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Padrão das Descobertas
De secção quadrangular e imponente, o “Pau de Sabão”, como é popularmente conhecido, tem em cada uma das faces relevos alusivos aos descobrimentos henriquinos. Da autoria de António Aragão, o Padrão dos Descobertas fica situado na Alameda do Infante e foi inaugurado a 28 de Agosto de 1960.
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Cais da Cidade
A 19 de Março de 1929 iniciou-se a construção do cais, hoje monumento e ícone do Porto Santo. Recentemente objecto de restauro, a estrutura tem 102 metros de comprimento e quatro de largura e assenta em pilares colocados a igual distância uns dos outros (arquitectura paquidérmica).
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Forte de São José
Situado numa parte alta da Cidade está o antigo Forte de São José, cuja construção foi profundamente alterada desde os princípios do século XVII. Equipado com uma linha de oito pequenos canhões de ferro que, outrora, serviram na defesa da Ilha. Este forte tornou-se propriedade particular já no decorrer do século XX.
Paços do Concelho
Construído no centro da cidade, este edifício, comummente chamado de “Casa da Câmara”, tem, na sua história, a particularidade de um dia ter sido utilizado como casa cadeia.
Embora a origem da sua edificação remonte ao longínquo século XVI, o prédio sofreu até então diversas obras de ampliação, que visaram, sobretudo, melhorar a sua funcionalidade.
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