A ilha do Porto Santo foi descoberta no ano de 1418 por João Gonçalves Zarco e Tristão Vaz Teixeira, na altura em que o rei de Portugal era D. João I. Consta que o seu nome foi dado pelos navegadores que ali encontraram abrigo de uma tempestade que os perseguia.
O seu povoamento, a mando do Infante D. Henrique, foi feito por Bartolomeu Perestrelo que foi nomeado Donatário da Ilha. Sendo a primeira ilha colonizada, nela se fez a cultura dos cereais, aproveitou-se uma matéria tintureira, o sangue de dragão, duma planta conhecida por dragoeira, já extinta, promoveu-se a criação de gado e a plantação da vinha, mas a cana de açúcar não encontrou condições favoráveis.
Este descobrimento foi um dos que tiveram mais importância entre os que os Portugueses fizeram ao longo de toda a costa ocidental de África até ao Cabo da Boa Esperança e daí até às Indias Orientais e Japão.
Foi também nesta ilha que residiu durante algum tempo Cristovão Colombo, tendo lá casado com D. Filipa, filha de Bartolomeu Perestrelo, o primeiro Donatário.